Grzegorz wcześnie rozpoczął karierę urzędniczą, idąc w ślady ojca, i w 572 r. osiągnął jej szczyt, zostając prefektem miasta. Urząd ten, niełatwy z powodu ciężkich czasów, pozwolił mu zająć się na wielką skalę wszelkiego rodzaju problemami administracyjnymi i nabyć doświadczenie pomocne w wykonywaniu przyszłych zadań. W szczególności zachował głębokie poczucie porządku i dyscypliny: zostawszy papieżem, zaproponuje biskupom, by w zarządzaniu sprawami kościelnymi przyjęli za wzór – gorliwość i poszanowanie praw cechujące urzędników cywilnych.
Jednakże tego rodzaju życie widocznie go nie zadowalało, bo wkrótce potem zrezygnował ze wszystkich urzędów świeckich i w zaciszu swego domu zaczął wieść życie mnisze, przekształcając dom rodzinny w klasztor św. Andrzeja na Celium.
Po tym okresie życia monastycznego, życia w nieustannym dialogu z Panem i wsłuchiwania się w Jego słowo, pozostanie mu nieustająca tęsknota, która ciągle i coraz silniej dochodzi do głosu w jego homiliach: pośród nurtujących go trosk duszpasterskich niejednokrotnie wspomina w swoich pismach ten okres jako szczęśliwy czas skupienia w Bogu, oddania się modlitwie, spokojnego pogrążenia się w studiach. Dzięki temu zdobył głęboką znajomość Pisma Świętego oraz Ojców Kościoła, z której później korzystał w swoich dziełach.
papież Benedykt XVI
Papież Benedykt XVI, papież w latach 2005-2013. (Audiencja generalna, Watykan, 28.05.2008 r.).